Jane (Katherine Heigl), uma mulher idealista, romântica e completamente altruísta. Uma acompanhante nupcial permanente cujo próprio final feliz nunca está à vista. Porém, quando sua irmã mais nova, Tess, rouba o coração do patrão de Jane – por quem ela está secretamente apaixonada -, ela começa a reexaminar seu estilo de vida “sempre dama de honra”. Jane sempre foi boa em tomar conta dos outros, mas não tanto em cuidar de si mesma. Toda a sua vida dedicou-se a fazer as pessoas felizes e como prova tem um armário repleto de 27 vestidos de dama de honra. Em uma noite memorável, Jane consegue fazer o percurso de ida-e-volta entre duas festas de casamento, uma em Manhattan e outra no Brooklyn, façanha testemunhada por Kevin (JAMES MARSDEN), um repórter de jornal que percebe que uma história sobre essa viciada em casamentos é seu passaporte para sair da coluna de furos nupciais do jornal.