Em meio a seu divórcio, Will se surpreende quando sua filha de dez anos, Maya, começa a lhe fazer perguntas sobre como ele e a mãe dela se conheceram e se casaram. Assim, ele resolve narrar seu passado desde quando mudou-se de Wisconsin para Nova York em 1992 para trabalhar numa campanha presidencial. Will conta a história de seu envolvimento com três mulheres muito diferentes, sem dizer seus verdadeiros nomes à filha. No final, Maya precisa adivinhar com quem o pai finalmente se casou. Seria a mãe de Maya a namoradinha de faculdade Emily? A grande amiga e confidente April? Ou a ambiciosa jornalista Summer? Enquanto a menina junta as peças do misterioso romance do pai, ela começa a entender que o amor não é nada simples. E, à medida que Will fala de sua vida, Maya o ajuda a compreender que nunca é tarde demais para, quem sabe, ter um final feliz.