O relacionamento entre dois irmãos, um pai tentando se conectar com seus filhos e uma jovem mulher que entra no meio dos três. A estória começa quando Caleb Sinclaire (Adam Scott) busca seu irmão Peter (Alex Frost) na faculdade e traz ele e a namorada para o dia de ação de graças. Caleb, que recentemente terminou um longo namoro e está cansado de relacionamentos, alerta Peter que Emma (Brittany Snow) vai acabar o machucando, mas não consegue deixar de se sentir atraído pela garota. Enquanto a paixão de Caleb por Emma cresce, ele precisa decidir se segue seus sentimentos ou protege o primeiro amor de seu irmão.