Aos 18 anos Ian Lafferty (Josh Zuckerman) est sofrendo em seu ltimo vero antes da faculdade. Ele zombado por seu arrogante irmo mais velho Rex (James Marsden), humilhado pelas conquistas amorosas do seu irmo mais novo e satirizado em seu trabalho em que se veste de rosquinha num shopping center. Mas seu maior problema outro: ele est prestes a entrar na faculdade e continua virgem. Ian est determinado a mudar isso antes de se tornar oficialmente um calouro e seu amigo conquistador Lance (Clark Duke) est disposto a ajud-lo. Depois de ter sido dispensado por sua melhor amiga e garota de seus sonhos Felicia (Amanda Crew), Ian recorre a Internet para encontrar uma companheira. Ele logo conhece Miss Tasty, uma loira extremamente sensual e que no v a hora de encontr-lo. Mas h um pequeno porm: Ian ter de dirigir 800 km de Chicago a Knoxville para consumar o fato. Apoiado por Lance, Ian arrisca sua vida roubando o carro do seu irmo, um antigo Pontiac GTO, e parte “rumo ao sexo”. Com Lance e Felicia ao seu lado, ele cai na estrada e se mete em confuses que iro balanar o seu mundo. Porm, a viagem de oito horas se transforma em uma maratona de trs dias depois que o trio se perde e acaba em um passeio turstico nas estradas do meio oeste. Com sua pretendente cada vez mais impaciente e com seu irmo prestes a voltar de viagem, Ian est correndo contra o relgio. Conforme ele se apressa para chegar a Knoxville antes que Miss Tasty o abandone, o rastro de confuso deixado por seus amigos comea a voltar-se contra eles com consequncias hilariantes. Ser que Rex vai encontr-lo antes do fim de sua jornada? Ser que o marido trado vai vingar-se de Lance? Ser que Miss Tasty mesmo quem dizia ser? Ser que Ian vai descobrir o que ele realmente quer? E, mais que tudo, ser que o trio ir sobreviver penosa jornada em direo vida adulta com todos seus altos e baixos?