Lisa Jorgenson (Reese Witherspoon) é uma mulher dedicada ao esporte, desde sua infância. Quando é cortada da equipe, ela fica sem rumo e perdida sobre como construir uma vida sem aquilo que sempre a motivou. Lisa, então, acaba se envolvendo com Matty (Own Wilson), um jogador de beisebol mulherengo e narcisista. Paralelamente a esse novo romance, Lisa conhece George (Paul Rudd) , um homem de negócios que está sendo acusado de um crime financeiro. Num primeiro encontro entre Lisa e George em que cada um conta os piores dias de suas vidas, eles encontram muita coisa em comum e um futuro que pode não ser tão pessimista quanto eles imaginam.